След покоряването на българската държава, в последните години на XIV в. на Балканския полуостров с изключение на Цариград, запазили известна независимост жителите на Босна, Черна гора, Албания, Морейското деспотство в Пелопонес и васалните Сръбско и Влашко княжества. Това давало надежда на българското население за скорошно избавление от турското робство. Надеждата добила обаче още по-реални основания след първото голямо поражение нанесено на турските войски на 20 януари 1402 г. при Анкара от монголския пълководец Тамерлан. В това сражение бил пленен и султан Баязид. Вестта за поражението на „непобедимата“ турска армия разпалила дейността на български хайдушки чети, особено в западната част на страната.
През 1404 г. подпомогнати от Унгария, Влашко и Сръбското деспотство, българските князе Фружин и Константин – съответно синове на Иван Шишман и Иван Срацимир, вдигнали на въстание населението между Дунава и Стара планина. Въстанието първоначално имало голям успех; българската власт била възстановена на значителна територия. През 1409 г. Баязидовият син Сюлейман обаче успял да изтласка въстаналите войски към долината на река Морава, където им нанесъл поражение.
Според други източници въстанието продължило доста по-дълго и било потушено през 1413 г. край река Темска (приток на р. Българска Морава). Така или иначе, въстанието на князете Константин и Фружин е първото антитурско въстание в сърцето на завладените от османците Балкани. При това то избухнало в най-подходящия исторически момент – период на тежка междуособна криза в турската държава след пленяването на султан Баязид от Тамерлан и борбата за престолонаследието между синовете му. В този решителен период, когато византийци, генуезци, венецианци и родосци сключвали мирни споразумения така благоприятни за стабилизация на турците, единствено князете Константин и Фружин, подпомогнати от влашкия войвода Мирчо Стари, а по-късно от босненския крал Остоя и унгарския владетел Сигизмунд, въстават в единствения удобен период на криза в турското управление, с надежда да възстановят българското царство.
В първите две десетилетия на XV в. надеждата за освобождаване на България се подхранвала и от метежните действия на мюсюлманските секти, които водели упорити борби с официалната власт. Постоянно подкрепяна от българското население, съпротивляваща се на султанската власт секта е била и тази на Махмуд Бедредин, наричан още Бедредин Симави, чието учение представлявало смесица от българското богомилство и мюсюлманския мистицизъм. През този период на размирици и метежи голяма част от оцелялата и неприела мюсюлманството българска аристокрация избягала във Влахия, Сърбия, Унгария, Молдова и Русия. Не малък брой знатни българи потърсили убежище и във Венеция и Западна Европа. Въпреки активната дейност на Фружин, установил се в Унгария, през почти цялата първа половина на XV в. българите не успели да подемат широко и организирано движение за възвръщане на своята независимост.
През 1439 г. сръбският деспот Георги Бранкович избягал в Унгария, прогонен от турците. Балканските народи виждали възможност за спасение единствено с помощта на папството и католическите народи на Унгария и Полша, пряко заплашени от насочващата се към сърцето на Европа инвазия на турците. Това създало възможност за организиране на кръстоносен поход срещу османските нашественици за освобождаване на покорените християнски земи. Начело на този поход застанал младият полско-унгарски крал Владислав III Ягело и прочутият унгарски пълководец Янош Хуниади. Организатор на похода обаче бил в действителност папа Евгений IV.
През есента на 1443 г. войската на похода, която нараствала непрекъснато от присъединяващи се към нея унгарци, поляци, чехи, немци, власи, сърби и българи освободила значителна територия от западната част на Балканския полуостров и достигнала Златишкото поле. Суровите условия на зимата обаче принудили похода да прекрати настъплението си. Едва на следващата 1444 г. походът продължил, но сега вече през Северна България. Целта била да се съедини по предварително договаряне с генуезката флота, за да нанесе общ удар по суша и море към Цариград. Султан Мурад II обаче успял да прехвърли своевременно значителни войски от Мала Азия и посрещнал сборната християнска армия край Варна. Отначало битката започнала благоприятно за християните, но след убийството на деветнаде-сетгодишния крал Владислав Ягело настъпило объркване, което турците използвали, за да нанесат решителен удар и тежко поражение на кръстоносната армия.
Спасилите се полски и унгарски войски заедно с Янош Хуниади се оттеглили на север от Дунава. Заедно с тях потърсили спасение отвъд голямата река нови десетки хиляди български семейства. Поражението на християните в битката при Варна се оказал ключов момент за падането на Цариград и окончателното покоряване на Балканския полуостров от турските нашественици. Нововъзкачилият се на турския престол Мехмед II през 1451 и 1452 г. завзел последователно всички останали все още под византийска власт пристанища на Мраморно и Черно море и в пролетните месеци на 1453 г. започнал масирания удар по суша и море срещу вселенската столица. Цариград паднал на 29 май 1453 г., с което се сложило край на Византийската империя и на цял раздел от европейската история. В следващите години били последователно покорени планинските райони на Босна и Черна гора, паднало и Морейското деспотство в Пелопонес, а след двадесетгодишна упорита съпротива (1444-1468) била сломена борбата на албанците за запазване на своята независимост под водителството на легендарния народен герой Георги Кастриоти-Скендербег.
През 1484 г. е покорена окончателно Влахия и Молдова, с което се открива пътя на турските нашественици към Средна Европа. С установяването на османската власт по българските земи се слага край на едно европейско по характера си политическо, стопанско и духовно развитие. Налага се нова азиатска феодална система. В нея собствеността на земята принадлежи на централната власт в лицето на султана. Представителите на османската административна и военна аристокрация, според мястото, което заемат в управленческата йерархия, получават от султана определени поземлени участъци – „ленове“. Срещу правата да събират част от данъците и налозите на населението, което живеело по тези земи и ги обработвало, представителите на военната класа били задължени да служат в армията и били наричани „спахии“. Така в земеделието е била установена ленно-спахийската система. Част от леновете се давали на лица, изпълняващи висши административни служби. Поземлени участъци – „вакъфи“ получавали и мюсюлманските религиозни учреждения.
При тази система селяните били лишени от собственост върху земята. Те притежавали и обработвали определени участъци – обикновено земите наследени от бащите. За тях се издавал специален документ „тапия“. Селската земя можела да се наследява, но всички други права върху нея принадлежали на централната власт. Срещу получената земя селянинът бил задължен да плаща около 80 вида данъци и да върши ангарийна работа, като изпълнява и редица други повинности.
Частна собственост са били само дворните места и градините в непосредствена близост с тях. Военнобюрократичната пирамида в турската империя разполагала с властта, с богатствата на страната, с благата, произвеждани от народа. Най-низшия слой в държавата на султаните бил подчиненото и поробено християнско население. То се наричало „рая“ – „стадо“. Неговото основно предназначение, от гледище на поробителя, било да произвежда блага и да служи на господарите победители. Цялото население в Османската империя е било рязко разделяно по отношение на гражданските си права на две -правоверни (мюсюлмани) и неверници (гяури). Най-низшия слой в обществото било подчиненото християнско население – раята.
Въпреки това, в определени селища, поробеното население заради специалните си задължения към държавата и султанския двор, имало определени привилегии. Такива са били жителите на селища, които са осигурявали войници за обозите – „войнугани“, дресиращи соколи – „соколари“, пазачи на проходи – „дервенджии“ и пр.
Както вече споменахме, още в началото на робството огромна част от спасилата се българска аристокрация и по-състоятелни слоеве заедно с най-бележитите представители на българската книжнина се отправили на север или на запад, за да потърсят убежище и да започнат нов живот. Някои от тези български книжовници и духовници достигат до най-висши постове в църковната йерархия на страните, в които се установяват. В поробената българска земя всички училища и книжовни средища са унищожени. Сложен е край и на Търновската патриаршия. До XVIII в. се запазва само Охридската българска архиепископия, но с много ограничен диоцез. По-голяма част от българските земи по разпореждане на турските власти се подчиняват на диоцеза на Вселенската патриаршия в Цариград, което всъщност е поставяне на народа ни под още едно робство – в този случай гръцко духовно иго.
Като единствени светилища на народното съзнание през тези дълги и тъмни векове на робството остават българските манастири. В тях се създават първите килийни училища, подготвят се български свещеници, които от своя страна откриват местни килийни училища в по-големите селища. Така се съхранява славянобългарското четмо и писмо, старинните книги и художественото изкуство – въз основа на което по-късно ще започне Българското духовно възраждане. Именно с манастирите са свързани и забележителните български книжовници от епохата като Владислав Граматик, Йосиф Брадати, Константин Костенечки и редица други.
Опожарявани и разрушавани, манастирите в България през цялото робство били възстановявани и съхранявани от народа. Пример за това е съдбата на Рилския манастир. Опожарен от нашествениците още в първите десетилетия след началото на робството, той е възстановен с всенародни спомоществувания събирани от тримата братя Иоасаф, Давид и Теофан от кюстендилското село Граница. Във възстановения манастир през 1469 г. биват пренесени от Търново мощите на св. Иван Рилски. Шествие, което пресича надлъж България и което е описано така развълнувано в „Рилската повест“ на Владислав Граматик.
Богати книжовни огнища и хранилища на родното слово, а така също и школи за свещеници и учители, са не само българските манастири, които в средата на робството са около 120, но и книжовни средища често в непосредствена близост до манастирите – като например Кратово, Чере-пиш, Етрополе, Тетевен, Кунуш, Пловдив, Скопие, Слепчен, Прилеп, Дебър. По-късно такива селища стават и Самоков, Жеравна, Котел, Трявна, Елена, Калофер.
Към края на XV в., само няколко десетилетия след епохалното откритие на Гутенберг, в Краков са отпечатвани първите черковнославянски български книги, което показва нуждата от църковна литература в поробената страна. През втората половина на XVI в. Яков Крайков от София отпечатва във Венеция четири богослужебни книги на старобългарски език. В 1651 г. българският католически епископ от Никопол Филип Станиславов издава в Рим молитвеник с новобългарски елементи в езика, наречен „Абагар“. В 1741 г. във Виена Христофор Жефарович издава и първата българска печатна книга със светско съдържание – „Стематография“.
Междувременно след първите векове опустошение в повечето български градове, възникнали отново предишните занаятчийски школи на приложно изкуство. От XVI в. тези школи са ни оставили истински шедьоври на златарското сакрално и светско изкуство. Все по-широко развитие, макар и в ограничени селища, добиват художествената дърворезба и иконопиството, които следват традициите на Второто българско царство, но изявяват и нови възгледи, далечни предтечи на настъпилото в края на робството българско възрожденско изкуство. С разрастването на стопанския живот в градовете през XVI и XVII век се обособява непрекъснато нарастваща прослойка на български занаятчии и търговци. Това повишава самочувствието на поробения български народ и създава условия за все по-широка изява на пасивна и активна съпротива на раята.
Още след приключване на въстанията и военните действия в началото на робството, почти през целите XV и XVI в. по българските планини и проходи не е преставала въоръжената съпротива на хайдушки чети. Имената и подвизите на хайдушките войводи Страхил, Чавдар, Лалю войвода, Мануш са не само историческа летопис, но са останали и като част от българското народно поетично творчество. В средата на XVI в. неспирното напредване на турските пълчища било спряно от добре въоръжени европейски войски. Най-пряко засегнатите държави в Средна Европа съюзили силите си. Австрийската империя се утвърдила като основна сила в антиосманската коалиция. Тя привлякла на своя страна князете на Трансилвания, Влашко и Молдова. Междувременно съюзният флот на Свещената лига (Испания, Венеция и италианските княжества) в 1571 г. потопил турската флота при Лепанто и пресякъл пътя на нейното господство в Средиземно море. През 1673 г. полският крал Ян Собиески разбил турците при Хотин. Десет години по-късно с помощта на същия крал била ликвидирана и последната надежда на турците – обсадата на Виена.
През 1688 г. австрийските войски завзели Белград, Ниш, а по-късно Видин и Скопие. Всичко това оказало извънредно обнадеждаващо въздействие върху българите и особено католиците в Северозападна България – Чипровец и съседните села, а така също и приелите католическо вероизповедание бивши богомили (павликяните) настанили се на някои места в Северна България. По това време действат на „ползу роду“ софийският католически архиепископ чипров-чанинът Петър Богдан, Петър Парчевич – най-забележителният посланик на българската съдба и народната кауза по време на робството, който е изпълнявал мисиите си от Варшава през Киев и Виена до Венеция и Рим. Сподвижник на това негово дело е вече споменатият епископ Филип Станиславов.
Определени автори, особено през изминалия половин век, се стремяха да наложат на широкия читател възгледа, че именно Русия е първата и в известен смисъл единствената покровителка на поробения ни народ, че именно нейната политика и помощ са вдъхновявали освободителните стремежи на народа ни и са поддържали жаждата му за свобода. За втората половина на XVIII и първите три четвърти на XIX столетие това е вярно. Но до този период и особено през XVII в. първото по-голямо народно освободително движение у нас е вдъхновявано, а в определена степен и подпомагано, от отпора и войните, с които средноевропейските католически държави нанасят кървави поражения на турската империя и полагат началото на неспасяемия й упадък. Българските католици през този период направиха достояние на Европа съдбата на отечеството ни и потърсиха помощ за народното освобождение от най-влиятелните европейски държави. Това беше и основната задача, на която бе посветил живота си Петър Парчевич. Толкова упорит, енергичен и убедителен посланик на българските интереси като Парчевич народът ни няма да има до времето на Георги Раковски, а и по-късно. Той си остава най-забележителният българин-дипломат в цялата ни история досега.
Обстоятелството, че този период от историята ни е свързан със западните европейски държави и Ватикана беше причината за съзнателното му омаловажаване и премълчаване от историографите адепти на руското влияние в България. През края на XVI и първата половина на XVII в. под влияние на турско-австрийските войни пламват и първите по-големи въстания в българските земи. В търновското въстание през 1598 г., организирано от търговеца Тодор Балина, е бил провъзгласен за български цар и един от потомците на Шишмановата династия. Поражението на въстанието е довело до изселване на север от Дунава отново на хиляди български селяни и граждани.
Голям подем на жаждата за свобода всред българския народ, особено сред българските католици – в и около Чипровец, настъпва след поражението на турците под стените на Виена през 1683 г. Последвалото настъпление на обединените австрийско-полско-унгарски войски на юг и югоизток, превземането от тях на Белград през 1688 г. стават повод за избухването през септември същата година на Чипровското въстание, обхванало значителен брой от населението в северозападния край на българските земи. След неравна схватка въстанието било потушено с изключителна жестокост. Чипровското въстание е начало на бунтовен период в цяла България. То е последвано от Второто Търновско въстание и особено от широкообхватното Карпошово въстание през есента на 1689 г., разпространило се в няколко месеца из територията между Кюстендил, Кратово, Щип, Скопие и Прищина.
Сериозните неуспехи в настъпателните и завоевателни набези на турците, разрастването на хайдушкото и въстаническо движение в България накарали турците да укрепят чрез ислямизация на българското население в определени райони тила си. През 1666 г. на път за Крит, великият везир Мехмед Кюпрюли начело на многочислена войска нахлул в Чепинското корито и извършил масово и насилствено по-мохамеданчване на българското население в Западните Родопи. Малко по-късно Кюпрюли сторил същото и в Разложко и долината на река Места. През 1669 г. са били помоха-меданчени 74 селища в Гюмюрджинско, Средна Македония, Пловдивско и Северните Родопи. На огън били предадени стотици църкви и десетки манастири. Двадесет години по-късно, особено след въстанията в Разградско и Провадийско, е извършвано масово помохамеданчване в Североизточна България. В началото на XVIII в. ходжите наложили исляма и в редица селища на Средните Родопи. Отделни вълни на помохамеданчване продължили и през следващите десетилетия на север и на юг от Балкана, както и по долината на река Вардар.
Разгромът на турците при Виена и бунтовната обстановка в значителна територия от българските земи през 1688-1689 г. поставят началото на нова епоха в освободителните борби на българския народ.